[1] Das Rathaus ruht auf mächtigen 54 Eichenstämmen und wurde 1440/41 als “Mehrzweckbau” errichtet. In der Erdgeschosshalle stand die Feuerspritze, hier gab es den so wichtigen Salzverkauf und auch Metzger und Bäcker hielten ihre Waren feil. Im 1. Stock befand sich der Wollmarkt, im 2. Stock waren das Gerichtszimmer (heute Sitzungssaal), die Amtsstuben sowie der Tanzboden. Das Gerichtszimmer wurde 1755 barockisiert. Es besitzt eine Wappenrarität von 1533.
1499 erbaute der fürstliche Baumeister Peter von Koblenz die Wasserleitung zum [2] Marktbrunnen, die Frischwasser von einer Quelle im Gewann Oberer Leudelsbach in die Stadt hereinführte. Der Röhrenbrunnen mit fließendem Wasser erleichterte das tägliche Leben erheblich. Denn er deckte nicht nur den täglichen Wasserbedarf der Haushalte, er war Viehtränke und Löschteich, lieferte Brauwasser und an Markttagen diente er als Bottich für lebende Fische. Das Standbild des Wappners von 1580 (heute Kopie) stammt aus der Werkstatt des Jeremias Schwarz in Leonberg. Mit der [3] „Herrenküferei“ begann 1414 die Ausgestaltung des heutigen Marktplatzes. Das Gebäude war 105 Jahre im Besitz des jeweiligen Herrenküfers, der sein Amt in den Keltern und im Keller des Schlosses versah. [16] Die „Krone“ war die traditionelle Schäferherberge, sie wurde 1428 errichtet und hat auch heute noch eine Fachwerkfassade.
In der Schlossgasse steht das älteste Fachwerkhaus in Markgröningen [8]. Der traufständige Teil von Gebäude Nr. 8 wurde 1347 erbaut, der giebelständige Anbau an der Ostseite um 1670.
Zum früheren herrschaftlichen Zentrum der Stadt zählen die [9] Zehntscheuer und der 1467/68 errichtete [10] Landesfruchtkasten. Die Zehntscheuer diente zur Aufnahme des großen Zehnten, eine Naturalabgabe, die seit der Reformation dem Landesherrn gehörte. Im Fruchtkasten sollte das Getreide für Notzeiten gelagert werden.
Gegenüber der einstigen [5] Reichsburg steht die 1491 errichtete [6] Obere Kelter, eine herrschaftliche Bannkelter mit Fruchtboden im Dachgeschoss, und gleich dahinter die 1559 aus Stein erbaute [7] Untere Kelter, ebenfalls ein mehrstöckiges Speichergebäude. Auf dem Platz der Burg steht heute das Helene-Lange-Gymnasium. Die Burg war früher von einem Graben umgeben. In ihr wurde in Friedenszeiten die Reichssturmfahne aufbewahrt. Unter Graf Eberhard im Bart wurde die Burg zum Schloss umgebaut. Im Saal im 1. Stock befand sich sein Bildnis mit seinem Wahlspruch Attempo = ich wag´s. Das Schloss war Sitz des Vogts, dem Vertreter des Landesherrn vor Ort. 1820 belegte das Ludwigsburger Zucht- und Arbeitshaus hier Räume, später ein Frauengefängnis. Nach groß angelegten Baumaßnahmen war von 1873 bis 1911 das königl. Lehrerinnenseminar mit Waisenhaus hier untergebracht. Seit 1987 ist die Schule, unter der Trägerschaft des Landkreises und der Stadt stehend, ein musisches Ganztagesgymnasium.
In dieser Altstadtecke springt ein Rest der Stadtbefestigung ins Auge. Im 13. Jahrhundert wurde „Gröningen“, urkundlich 779 erstmals erwähnt, zur Stadt erhoben (1299-1316 reichsfrei). Eine Stadtmauer mit Wehrgang, Graben und Wall umschloss die bei der Wette bereits bestehende Siedlung und die nordwestlich gelegene Reichsburg. Vier Stadttore gewährten Einlass: Ostertor, Esslinger Tor, Unteres Tor und [11] Oberes Tor, dessen Torturm der jüngste und als einziger noch erhalten ist. 1555 unter Herzog Christoph gebaut, diente er zeitweise auch als Amtsgefängnis.
Im Dreißigjährigen Krieg hatten die Stadt und ihre Befestigung sehr gelitten, auch durch die Franzoseneinfälle der 1690er Jahre. Im 19. Jahrhundert wurden in zahlreichen Städten die als beengend empfundenen Mauern beseitigt. Von 1833 an wurden auch in Markgröningen die Stadtmauer und Tore abgebrochen, der Graben zugeschüttet und überbaut. Mauerreste finden sich noch in alten Häusern und Scheunen entlang der Helenen-, Schiller- und Grabenstraße [4, 29].
Eine Reihe prächtiger Bürgerhäuser aus unterschiedlichen Bauepochen der Fachwerkarchitektur zeigen den früheren Reichtum Markgröningens. Namensgebend für den [12] Wimpelinhof ist die 1630 von Sebastian Wimpelin und seiner Frau Katharina geb. Scheyhing (SV-KS) errichtete Scheune. Bereits 1599/1600 wurde das ockerfarbige Wohnhaus gebaut. Seine bauzeitliche Innenausgestaltung mit Täferstuben und Gefachmalereien blieb erhalten und kann als Museum besichtigt werden. Hier befindet sich auch ein Ausstellungsraum zum Schäferlauf.
Die Finstere Gasse hieß früher Metzgergasse. Wie zutreffend beide Namen sind, davon zeugen die stattlichen Bürger- und Ackerbürgerhäuser [13-15]. An den Nummern 7 und 9 sind in Stein gemeißelte Fleischerbeile zu sehen und die drei einander gegenüberliegenden Fachwerkhäuser kommen sich in jedem Stockwerk näher. Früher führte links der Haustür von Nummer 4 die Einfahrt unter dem Wohngeschoss hindurch zum dahinterliegenden Hof.